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Dès le XIV ème siècle le site de Chéronne existe dans une vallée partiellement inondée, comme en atteste le chartrier du fief de Chéronne qui remontent à 1475. Il n'y avait alors qu'un édifice en bois, dont il ne reste aucune trace. Le plus ancien bâtiment existant, classé à l'Inventaire des Monuments Historiques, est le logis-porte. Construit vers 1490, c'est probablement le premier château à avoir été habité. Au XVI ème siècle débute la construction du château lui-même avec ce qui constitue actuellement l'aile Ouest (celle qui donne sur le jardin). On y trouve toutes les caractéristiques des bâtiments de l'époque :- tour massive, meurtrières, escalier hélicoïdal, chemin de ronde, crochets du pont levis, fenêtres Renaissance, lucarnes de pierres ornées de crochets surmontés de fleurons ...Le château n'était alors qu'un bâtiment rectiligne orienté Nord-Sud, perpendiculaire au logis-porte.Au XVII ème siècle, selon le plan habituel à l'époque, le château prend la forme d'un quadrilat